Sojuz MS-14 alus onnistui toisella yrityksellä telakoitumaan Kansainväliseen avaruusasemaan tiistaiaamuna 27. elokuuta. Sojuzin ensimmäinen telakointiyritys 24. päivä epäonnistui, kun automaattinen Kurz-telakoitijärjestelmä ei pystynyt suuntaamaan lentoa kohti telakointiporttia.
Normaalisti Sojuz-alukset ovat miehitettyjä, mutta MS-14 on poikkeuksellisesti ilman miehistöä. Venäjän avaruushallinto haluaa siirtyä käyttämään uutta kantorakettia miehitettyjen Sojuz-alusten laukaisussa ja MS-14 oli testilento, jolla varmistettiin kantoraketin ja Sojuz-aluksen yhteensopivuus. Sojuzin kyydissä oli muun muassa ihmisen kaltainen robotti, jonka antureilla tutkittiin laukaisun kohdistamia kiihtyvyysvoimia ja tärinöitä ihmismatkustajaan. Lisäksi Sojuzin kyydissä oli tarvikkeita avaruusasemalle, joten Sojuz toimi rahtialuksena.
MS-14 telakoinnin epäonnistumisen arveltiin johtuvan Kansainvälisen avaruusaseman telakointiportin lähettimen vikaantumisesta. Näin ollen automaattinen Kurz-järjestelmä ei saanut suunnattua Sojuzia oikein ja avaruusaseman miehistö keskeytti lähestymisen. Sojuz lensi turvallisen etäisyyden päähän asemasta odottamaan ongelman ratkaisua. Jos Sojuz olisi ollut miehitetty, kuten normaalisti on, olisi Sojuzin miehistö ohjannut kapselin käsiohjauksella telakoitumaan asemaan. Jos kyse olisi puolestaan ollut miehittämättömäksi suunnitellusta Progress-rahtialuksesta, olisi alus voitu telakoida asemalla olevalla kauko-ohjaimmella. Sojuzia ei kuitenkaan voida ohjata asemalta vaan vain Sojuzin sisältä.
Koska telakointiportin järjestelmissä ilmeisesti oli vikaa, päättivät venäläiset telakoida MS-14 -aluksen toiseen porttiin. Tämä portti oli kuitenkin jo Sojuz MS-13:ta käytössä, joten avaruusaseman miehistö joutui lentämään MS-13 -aluksen käsiohjauksella Zvezda-moduulin telakointiportista vialliseen Poisk-moduulin porttiin. Siltä varalta, että telakointi ei onnistuisi, joutui kolme aseman miehistön jäsentä menemään Sojuziin siirtolennon ajaksi. Jos telakointi olisi epäonnistunut, eikä ongelmaa olisi pystytty ratkaisemaan, he olisivat joutuneet palaamaan Sojuzilla maahan, eikä asemalle voida jättää ketään ilman kotiinpaluumahdollisuutta.
Asemalle jäi siirron ajaksi toiset kolme astro- ja kosmonauttia, sillä heille oli varattu Sojuz MS-12 alus, joka oli telakoituneena Rassvet moduuliin.
MS-13:ta siirron jälkeen MS-14 onnistui telakoitumaan Zvezda-moduuliin.